d-limonene

Il d-limonene è un sottoprodotto dell'industria agrumaria mondiale da almeno cinquant'anni; esso viene recuperato per distillazione dei liquidi di pressione delle bucce, dei flussi di scarichi, dalle emulsioni oleose e dalla concentrazione degli oli essenziali agrumari.

Esso è il componente principale degli oli della buccia di tutti gli agrumi; esso appartiene alla famiglia chimica del monoterpeni ciclici ed ha formula bruta C₁₀H₁₆. La produzione mondiale di d-limonene varia tra 50.000 e 75.000 tonnellate per la quasi totalità provenienti dal Brasile e dalla Florida. Tra le sue applicazioni, la produzione di resine adesive, aromi, solventi ed agenti sgrassanti. Il recupero del d-limonene come prodotto è intimamente legato al recupero degli oli essenziali dalle bucce; alcune aziende di trasformazione non recuperano gli oli essenziali dai frutti di inizio stagione (talora fino al centro della campagna di trasformazione) influenzandone grandemente il quantitativo nelle scorze che arrivano al "feed mill" cioè agli impianti di essiccamento delle scorze; le scorze, prima di essere essiccate devono essere pressate per diminuire la loro umidità; il liquido di pressione che si ottiene conterrà quantitativi più o meno elevati di olio essenziale a seconda della tipologia di recupero di questo che è stata fatta nella fase di estrazione; questo liquido è la fonte primaria per il recupero del d-limonene durante la fase di concentrazione delle melasse nei waste heat evaporators. Altre fonti di d-limonene sono le emulsioni acqua-olio essenziale che, se non si provvede al recupero dell'essenza, vengono distillate a pressione ridotta e il ciclo di produzione degli oli concentrati.

Il nome chimico esatto del d-limonene è (4R)-(+)-4-isoprenil-1-metilcicloesene ed il suo Chemical Abstract Registry Number è il 5989-27-5.

Alcune delle caratteristiche chimico-fisiche tipiche del prodotto grezzo ottenuto dai waste heat evaporators sono di seguito riportate:

Per la produzione di resine, il terpene viene polimerizzato in un solvente (di solito toluene) per mezzo di un catalizzatore di Friedel-Crafts quale il cloruro di alluminio; la reazione è esotermica per cui è necessario provvedere al raffreddamento della miscela di reazione; a reazione completa, si stempera in acqua, si lava per rimuovere il catalizzatore e si recupera il solvente per distillazione. Il polimero crudo è una miscela di unità polimeriche composte da 2 a 12 unità monomeriche.

Il d-limonene è componente di paste lavamani, di liquidi sgrassanti, specie in formulazioni dove è necessario sostituire solventi clorurati, per esempio nello sgrassaggio dei circuiti stampati.

Tra gli altri usi, il d-limonene viene utilizzato come insetticida in alcune preparazioni antipulci per animali domestici, come componente antizanzare e come larvicida; infine dobbiamo ricordare il suo impiego come solvente nell'industria aromatiera ed il suo utilizzo per la sintesi del l-carvone con il cloruro di nitrosile e per la produzione del a -terpineolo.